Иврит и не только

חִיּוּבִי

Вопрос: какая огласовка под хэт? хирик хасэр или хирик мале?
Более общий вопрос: может быть так, что 1-ый йуд (как часть огласовки в хирик мале) сливается со 2-ым йудом (буква) и в результате в огласованном тексте пишется йуд с дагешем внутри?

В данном слове несомненно хирик хасер, ибо слово образовано от חִיּוּב - мишкаль сиппур, диббур.
В принципе сомневаюсь, чтобы в каком-либо ивритском слове может хирик мале, т.е. долгая гласная И, перед Й.

_________________
БПод

Если в юде стоит дагеш, то это однозначно согласный юд, а не часть огласовки. Даже если дагеш возник на месте бывшего там полного хирика, как в словах типа בְּנִיָּה, все равно полного хирика больше нет - а есть неполный хирик и юд с дагешем.

с точки зрения разбиения этого слова на слога получается БОБ(хий)-БОО(йу)-БОО(ви)?

Однозначно.